中文名:三氟甲磺酸

英文名:Trifluoromethanesulfonic acid

别名:三氟甲基磺酸;三氟甲烷磺酸;Triflic acid;三氟利克酸[1]

英文缩写:TfOH

三氟甲磺酸

性状:无色液体，含杂质时为黄色或黄棕色液体，在空气中发烟。

沸点:168~170℃

蒸气密度:5.2 (空气=1)

熔点:-40℃

折射率:1.331(一说1.327)

密度:1.708 (一说1.696)

蒸气压:8 mmHg ( 25℃)

溶解性:极易溶于水;易溶于极性有机溶剂，如二甲基甲酰胺，乙腈和二甲基砜等。但是由于溶解过程剧烈放热，将它迅速加入极性溶剂中可能造成危险。

三氟甲磺酸的pKa=-14.7(±2.0)[2] ，属于有机超强酸，其酸性超过100%的硫酸(硫酸的pKa约为-3)。

具有强酸性和还原性。一般用作有机合成试剂。

当溶解有三氟化硼(BF3)、五氟化磷、五氟化砷等强路易斯酸时因为生成了稳定的配合酸:H[CF3SO3BF3]、H[CF3SO3PF5]、H[CF3SO3AsF5]从而酸性变得更强。

在空气中发烟，这是因为它具有强烈的吸水性，易与空气中的湿气反应形成稳定的一水合物CF3SO3H·H2O，熔点为34 °C。极易溶于水，融水释放出大量的热。

加热条件下可与五氧化二磷反应得三氟甲磺酸酐(类似的，浓硫酸和五氧化二磷反应得三氧化硫)

三氟甲磺酸在合成反应中具有十分广泛的应用，其优点表现在以下三个方面:

在实验室中，三氟甲磺酸在质子化反应中十分常用，因为其共轭碱是非亲核性的。也用作无水酸碱滴定，因为在很多非水溶剂(如冰乙酸，乙腈等)中，它可以表现出强酸性。而常见的无机强酸，如氯化氢或者硫酸，在有机溶剂中只表现出中等强度的酸性。

许多强酸，如过氯酸或者硝酸，具有强氧化性。而三氟甲磺酸及其共轭碱CF3SO3，(英文名为triflate)均不会发生氧化或还原反应。

使用硫酸，氟化硫酸，氯磺酸时，可能会使溶剂磺化，例如，在苯中以硫酸催化的反应中可能发生如下磺化反应:

C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O

而三氟甲磺酸对溶剂没有磺化作用。

三氟甲磺酸是最强有机酸之一。与眼睛接触将造成严重的眼部烧伤，可能失明。与皮肤接触会造成严重的化学烧伤，以及迟滞的严重组织损伤。吸入蒸汽会造成严重的抽搐反应，炎症以及水肿。食入会造成严重的消化道烧伤。[3] 因此，即使是少量的操作，也需要配备适当的防护用具(诸如护目镜、耐酸碱手套、防毒口罩)，以及良好的通风设施。

将三氟甲磺酸加入极性溶剂中会由于溶解而放热。这种强烈的放热与将硫酸溶解于水中的效应相似。但将其溶解于极性溶剂中本身比硫酸溶解于水更加危险。强烈的放热有可能造成溶剂的挥发甚至爆炸。因此，应当避免将大量的三氟甲磺酸溶解于有机溶剂中。当确实需要这么做时，一定要控制滴加速度，并确保充分搅拌、良好通风，以及可能的冷却交换装置，将生成的热量尽可能充分地带走.

三氟甲磺酸具有强腐蚀性、吸湿性，广泛用于医药、化工等行业。如核苷，抗生素，类固醇，蛋白质，配糖类，维生素合成，硅橡胶改性等。

还可用作异构化和烷基化的催化剂。制备2,3-二氢-2-茚酮、四氢萘酮。去除糖蛋白中糖苷。

二硫化碳与五氟化碘(三氟碘甲烷与硫)反应生成双(三氟甲基)二硫化物(CF3-S-S-CF3)。与汞在光照下反应得三氟甲硫基汞(CF3S)2Hg，后者经过氧化氢氧化即得三氟甲磺酸一水合物。再与碳酸钡反应得到三氟甲磺酸钡，与浓硫酸反应得到无水的三氟甲磺酸。